接连出演《有病才会喜欢》、《命中注定》等青春爱情电影，詹怀云认为青春是每个人必经的过程，因此并不排斥这类型角色，也希望观众能在其中找到共鸣。拍摄这些作品时，他仿佛重返无忧无虑的校园时光，而这份「回到青春」的感觉，是他觉得最大的收获。
观察詹怀云的演技，常被称赞很有「松弛感」，那种不刻意、自然流动的呈现方式，可说是他的最大武器。而这样的状态，竟源自他过去「我就烂」的心态。他解释，那并非消极，而是一种「因为没什么好输的，所以不怕输」的触底反弹。这让他学会放松、不与他人比较，专注于当下，「反正原本就够烂了，也不会差到哪去。」
近期詹怀云参与演出的喜剧《何百芮的地狱恋曲》，对他来说是一次特别的经验。这是他首次参与两季连拍的作品，回到剧组就像见到老朋友。与剧中的三个姊姊郭书瑶、钟瑶、孙可芳，以及阿Ken等人相处融洽，感情非常好。
他在第二季中饰演的弟弟也将迎来恋爱戏，「这算是我生涯早期拍的爱情戏，还满期待的。」他坦言：「有时候一部戏杀青都会有点落寞，好像要跟一个好朋友永别，再也不会见面了。所以像这样有『第二季』的机会可以回归，真的很珍惜。」
工作之余，詹怀云的舒压方式离不开大自然。骑车、爬山，或者独自去海边钓鱼，都是他与自己对话的时间。他认为钓鱼就像谈恋爱，也像人生：「需要耐心、需要运气，有时候即便上钩了也会溜走，一切都是缘分。」重点在于享受等待的过程，得失心不要太重。
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